Metodica n° 5: Riconoscimento di insaturazioni in campioni alimentari

​Richiami teorici

La presenza di un doppio legame costituisce un sito di attacco da parte di reagenti così detti “elettrofili”, cioè “in cerca di un doppietto elettronico”; il legame pi greco infatti è un legame più debole rispetto al legame sigma e pertanto può essere più facilmente attaccato da specie chimiche povere di elettroni.

In questa prova andremo a valutare la presenza di doppi legami nei campioni tramite l’addizione di una soluzione di permanganato di potassio. Infatti, in presenza di insaturazioni nel campione, il permanganato reagisce come segue:

Il saggio risulta essere positivo se la colorazione violetto del permanganato scompare e se si forma un precipitato bruno, il diossido di manganese: tali fenomeni indicano infatti che il permanganato ha reagito con l’insaturazione presente nel campione.

Prima di procedere alle prove sui campioni si eseguono due prove cosiddette di controllo: una sul cicloesano, che non avendo insaturazioni risulterà negativa e una sul cicloesene che, essendo un alchene ciclico, darà invece risultato positivo al saggio; trattandosi di reagenti organici queste prove vengono effettuate dall’insegnante.

I campioni su cui verranno effettuate le ricerche sono campioni alimentari: burro, carota, olio, pomodoro e zafferano. Il campione viene trattato con acetone per estrarre le sostanze insature secondo la seguente modalità: porre una piccola quantità di campione in una provetta con 1 mL di acetone e sbattere bene; lasciare decantare e prelevare il surnatante con una pipetta e versare in una nuova provetta; aggiungere KMnO4 goccia a goccia agitando e valutare la presenza di doppi legami.

Metodica di laboratorio

  • Scopo dell’esperienza: riconoscimento della presenza di insaturazioni nei campioni proposti.
  • Materiale occorrente:
    • provette
    • portaprovette
    • acetone
    • soluzione di KMnO4
    • cicloesano e cicloesene
    • pipette Pasteur
  • Sostanze da testare: burro, carota, olio, pomodoro e zafferano.

  • Valutazione dei rischi:

    • Cicloesano (usato a scopo dimostrativo dall’insegnante): altamente infiammabile. Miscele di vapore/aria sono esplosive. Il riscaldamento può provocare innalzamento della pressione con rischio di scoppio.
    • Cicloesene (usato a scopo dimostrativo dall’insegnante): altamente infiammabile. Miscele di vapore/aria sono esplosive.
    • Acetone: liquido infiammabile da utilizzare sotto cappa.
    • Permanganato: può provocare corrosione/irritazione cutanea e oculare, quindi utilizzare guanti, camice e occhiali.
  • Procedimento: il campione viene trattato con acetone per estrarre le sostanze insature secondo la seguente modalità: porre una piccola quantità di campione in una provetta con 1 mL di acetone e sbattere bene; lasciare decantare, prelevare il surnatante con una pipetta e versare in una nuova provetta; aggiungere KMnO4 goccia a goccia, agitare e valutare la presenza di doppi legami.
  • Dati e tabelle:

Sostanza Test +/-
Cicloesano
Cicloesene
Burro
Carota
Olio
Pomodoro
Zafferano
  • Osservazioni: